OpenSSL
http://www.openssl.org/ — популярная OpenSource реализация криптографических функций, включая поддержку Secure Sockets Layer (SSL v2/v3), Transport Layer Security (TLS v1), центров сертификации (certificate authority, CA) и др.
Версии OpenSSL для Windows обычно доступны в комплекте STunnel:
http://www.stunnel.org/download/stunnel/
а также здесь:
http://www.slproweb.com/products/Win32OpenSSL.html (инсталятор)